Aunque el reino de Abona se conformó como bando de paz durante la conquista —el mencey de Abona se había confederado con el gobernador de Gran Canaria Pedro de Vera antes de 1490—, tras la finalización de la contienda en 1496 las tierras altas de Chasna se convirtieron en refugio de guanches rebeldes o alzados.
Terminada la conquista comienza el proceso colonizador con el reparto de tierras y otros bienes entre los conquistadores y pobladores por parte del nuevo gobernador Alonso Fernández de Lugo. Aunque el antiguo reino guanche comienza a colonizarse desde 1498, lo hace en primer lugar en torno al Porís de Abona, radicando aquí el primer alcalde «de las partes de Abona» y una de las primeras ermitas de la zona, la de Nuestra Señora de las Mercedes, erigida en 1514. Sin embargo, entrado el siglo XVI, la preponderancia en la comarca pasa rápidamente al lugar de Chasna-Vilaflor.
Las tierras y aguas en torno al río de Chasna fueron entregadas a los conquistadores Jerónimo de Valdés, Andrés Suárez Gallinato, Guillén Castellano y Fernando de Espinosa en 1504.
Hubo otros beneficiarios de las tierras en Chasna, entre los que se encuentran el antiguo mencey de Adeje, bautizado como Diego, Pedro Fernández Señorino, sobrino del gobernador, o el miembro de la Corte Nicolás Tello. Sin embargo, en 1508, Valdés, Suárez Gallinato, Espinosa y Castellano ceden sus tierras a Sancho de Vargas, alcalde mayor de la isla.
En 1525, los herederos de Vargas venden las tierras a Juan Martín de Padilla. Se considera que la hija de este, Juana de Padilla, y su marido, el poblador catalán Pedro Soler, fueron los fundadores del pueblo de Vilaflor.
Pedro Soler y su mujer construyen una ermita dedicada a San Pedro Apóstol.
En 1568 la ermita es elevada al rango de parroquia, convirtiéndose en la sede del beneficio de Abona, que aglutinaba los lugares de Vilaflor, Arona, Granadilla, San Miguel y Arico, y que había sido creado en 1560.
Pedro Soler de Padilla, nieto de los fundadores del pueblo, crea junto a su mujer María de Cabrera el mayorazgo del Heredamiento de Chasna, que habría de ser objeto de pleitos durante siglos. De hecho, ya en ese año se da una sentencia a favor del Cabildo y del vecindario de Vilaflor en el pleito que sostenían con Pedro Soler de Padilla sobre unas tierras que habían desmontado este y Juan de Gordejuela en los montes del lugar. Asimismo, en 1640 Pedro Soler de Padilla vuelve a pleitear con los vecinos por reclamar el derecho a cobrar tributo por los solares de estos en Vilaflor.
En 1613 se funda en el pueblo un convento agustino bajo la advocación de Santa Catalina Mártir, cambiándose dicho patronazgo por el de San Juan Bautista en 1627 después de que el capitán Juan García del Castillo levantara la capilla del convento.
En 1614 se crea la escribanía de Chasna o de las Bandas de Abona, ya que hasta ese momento los vecinos debían acudir a La Orotava o Los Realejos para poder atender sus asuntos legales por el duro camino de Chasna, que ascendía por el pueblo, atravesaba las cumbres de la isla y descendía por el valle de La Orotava.
Entre 1615 y 1675 los Soler reedifican la ermita de San Pedro, dándole el cuerpo de iglesia moderno.
En 1617 se eleva a la condición de parroquia la ermita de San Antonio de Padua del lugar de Granadilla, quedando su feligresía segregada de la de Vilaflor.
En 1626 nace en el pueblo Pedro de San José Betancur, más conocido como Hermano Pedro, primer canario santificado por la Iglesia Católica que fue misionero de Guatemala y fundador de la Orden Betlemita.
El historiador Juan Núñez de la Peña describe el lugar en 1676 de la siguiente forma:
En 1734 el capitán Cristóbal de Valcárcel, que se había casado con Beatriz Soler de Castilla, señora del Heredamiento de Chasna, inicia pleitos contra el cabildo de la isla por tierras en Vilaflor que cree le pertenecen por el mayorazgo de su esposa.
En 1639 también Arico queda separada de Vilaflor a raíz tanto de las presiones de varios vecinos de la zona como de la creación de la parroquia de San Juan Bautista.
En 1751 siguen los pleitos entre Valcárcel y los vecinos, pues los señores del mayorazgo se habían apoderado de las aguas públicas de la fuente del Chorrillo.
En 1761, el alcalde y otros personajes de la sociedad chasnera se obligan a ceder agua al convento agustino, pues aún estos sufren las prácticas caciquiles de los Soler.
En 1765 el Heredamiento de Chasna pasa a formar parte de los bienes del Marquesado de la Fuente de Las Palmas, al casarse el V Marqués Alonso Chirino y Ascanio con Josefa Soler de Padilla y Castilla, séptima poseedora del mayorazgo.
En 1768, gracias a las reformas del rey Carlos III, se crean los cargos de síndico personero y diputado del común, responsables de la defensa de los intereses del vecindario, siendo elegidos por los propios vecinos mediante sufragio censitario.
A partir de 1772 también los alcaldes son elegidos por este sistema. Se configura así la primera junta municipal o ayuntamiento de Vilaflor.
A partir de 1772 también los alcaldes son elegidos por este sistema. Se configura así la primera junta municipal o ayuntamiento de Vilaflor.
El proceso desmembrador del viejo término de Chasna llega a su punto álgido entre 1796 y 1798 con la segregación eclesiástica primero y civil después de los lugares de Arona y San Miguel de Abona, así como por la agregación del caserío de Chiñama a Granadilla, quedando el término municipal de Vilaflor con su extensión moderna.
En 1812 surgen los ayuntamientos constitucionales con la proclamación de la Constitución de Cádiz. Vilaflor se constituye municipio, quedando definitivamente consolidado en 1836 tras sufrir los vaivenes políticos de la primera mitad del siglo XIX entre gobiernos constitucionales y absolutistas.
Durante el siglo XIX, Vilaflor fue lugar frecuentado por viajeros y naturalistas como Philip Barker Web o Sabino Berthelot, quienes acudían a realizar investigaciones al Teide por el Camino Real de Chasna.
En 1835, durante la desamortización de Mendizábal, el convento agustino de Vilaflor es clausurado y su capilla convertida en cementerio, uso que perduraría hasta la creación del camposanto municipal en 1901.
En 1840 acontece en Vilaflor el asesinato del VII Marqués de la Fuente de Las Palmas, Alonso Fernando Chirino y del Hoyo Solórzano, por parte de un grupo de vecinos. Este asesinato se corresponde con el punto álgido del pleito sostenido entre el Marqués y el vecindario de Vilaflor por las tierras del Heredamiento de Chasna iniciado en 1826.
El desarrollo moderno de la localidad se acelera tras la construcción de las carreteras. La que conducía desde Granadilla al pueblo se termina en 1929, mientras que la que unía Vilaflor con La Orotava por la cumbre culmina su construcción en 1947. Cabe mencionar que las obras de esta última vía de acceso, de interés estratégico militar durante la Segunda Guerra Mundial, fue construida por presos políticos del régimen franquista, trasladados en los años cuarenta desde la Península a los campamentos de trabajos forzosos creados en Vilaflor y El Pinalito.
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